Além dos itens descritos na sessão Itens Normais, existe um tipo de item bem peculiar, as Chaos Emeralds. Essas pedras místicas possuem grandes poderes e só com elas Sonic pode restauram a Ilha do Sul, desvastada pelo Dr. Robotnik. Eggman também está atrás das pedras, então é necessário pegá-las antes.
Ao final de cada ato, se você concluir com cinquenta ou mais anéis, junto
à placa, haverá um anel gigante flutuante. Ele é como se você um portal para
o Special Stage.
Ao entrar no anel, você entra no estágio especial. Este é um local totalmente
psicodélico, em que Sonic fica rolando como se fosse uma bola de pinball.
Nestes estágios você baterá em bolas que rebatem Sonic. Também há um círculo
com a letra R, que inverte a rotação do cenário. Os mais perigoso são as
esferas vermelhas escrito "GOAL". Se você tocá-las, o Estágio Especial acaba
da pior maneira. O importante é você chegar no local onde fica a
Chaos Emerald. Lá haverão vários bloquinhos, que Sonic precisa tocá-los para
que desapareçam e você possa pegar a pedra.
É importante lembrar que os anéis só aparecerão até o fim da fase
Labyrinth Zone. Após ela, não haverá chance de pegar as esmeraldas.
Ao todo existem seis Chaos Emeralds e será necessário
todas elas para ver o final verdadeiro do jogo.